ブルース有機化学 上 Bruice Paula Yurkanis ,富岡 清
有機化学の編入試験では、単なる反応機構の暗記では対応できません。電子配置から立体化学まで、分子の性質を根本から理解することが求められます。本記事では、理学系・工学系の主要大学の編入試験で繰り返し出題されている論点を幅広くカバーする『ブルース有機化学 上』について、効果的な活用法をご紹介します。
この本の位置づけ
本書は、有機化学の基礎概念から実践的な応用まで、体系的に学べる教科書型の参考書です。天然有機化合物から有機合成、医薬品開発まで、編入試験で頻出の重要テーマが網羅されており、化学系学部の編入を目指す受験生全般に対応できる内容となっています。
他の参考書との大きな違いは、単なる反応式の列挙ではなく、分子構造と性質の相互関係を丁寧に説明している点です。カルボカチオンの安定性やS_N2反応の求核剤など、なぜそうなるのかという背景を学べるため、初見の問題にも対応できる思考力が養えます。
いつどのタイミングの編入受験生におすすめか
有機化学の基礎がある程度固まった2年生の秋冬、または1年生後期から導入することをお勧めします。本書は教科書型なので、化学の全体像を把握した段階で読むと効果的です。
もし基礎が不十分なまま始めると、理解に時間がかかりすぎる可能性があります。一方、編入試験直前に初めて使うと、過去問演習に充てる時間が不足するため注意が必要です。
ターゲット大学と対策できるテーマ
オンライン編入学院が保有する過去問データベースを分析し、本書の内容が実際の出題範囲と重なる大学・学部を抽出しました。「頻出テーマ」はその学部の過去問で繰り返し問われている論点のうち、本書で扱っているものです。
東京海洋大学海洋生命科学部
化学(有機化学)
頻出テーマ構造式、反応機構、脱離反応、置換基、立体化学、求核置換反応
本書の該当ページ置換基（p.75）、フィッシャー投影式（p.213）、反応機構（p.289）
広島大学生物生産学部
有機化学
頻出テーマ立体異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、フィッシャー投影式、ニューマン投影式、立体配置
本書の該当ページ立体表示（p.189）、エナンチオマー（p.309）、立体配置（p.200）
島根大学医学部
化学
頻出テーマ共鳴構造、抗酸化物質、メタン
本書の該当ページ共鳴構造（p.453）、抗酸化物質（p.659）、メタン（p.31）
※志望校の最新の募集要項と過去問は必ずご自身でご確認ください。
使い方
まず目次で全体構成を確認してから、第1章から順序立てて読み進めることをお勧めします。各節で説明されている概念（電気陰性度、混成軌道、水素結合など）は、後続の反応機構の理解に直結するため、飛ばさずに学習することが重要です。
読み進める際は、図や構造式を自分で描き直す習慣をつけてください。特に立体化学（アキシアルとエクアトリアル）や異性体に関する部分は、単に眺めるだけでなく手を動かすことで初めて習得できます。
最後に、各章を読み終えたら該当する過去問に当たり、実際の出題形式での応用方法を確認することが大切です。編入試験では、本書で学んだ知識を組み合わせた複合問題が出される傾向にあるため、往復学習を意識してください。
編入試験でよく問われる論点から入るなら、次の順で読むのが効率的です。
- p.4 天然有機化合物と合成有機化合物
- p.85 アスピリンは生理学的に活性になるために塩基の形をとる必要がある
- p.151 デンプンとセルロース――アキシアルとエクアトリアル
- p.273 カルボカチオンの安定性は正電荷をもつ炭素上のアルキル基の数に依存する
- p.341 合成アルキンはパーキンソン病の治療薬に使われている
- p.471 S<sub>N</sub>2反応における求核剤
- p.589 医薬品開発のためのリード化合物
- p.682 質量スペクトルにおける同位体の扱い
この本を使った合格者の声
オンライン編入学院に寄せられた合格体験談から、本書を実際に使っていた受験生の記述を抜き出しました。
2周した。
お茶の水女子大学 理学部 合格（2027年度） ／ 有機化学
注意点
本書は海外の有名教科書の翻訳版で、翻訳が適切か一部の用語について確認が必要な場合があります。特に最新の医学用語や業界用語については、試験前に大学の過去問で確認しておくことをお勧めします。
また、本書は体裁が教科書型で分量が多いため、全章を完璧に理解しようとすると時間が足りなくなる可能性があります。自分の志望大学の過去問を先に分析し、重要度が高い章から優先的に学習する戦略も有効です。医薬品開発やリード化合物など、特定の分野に特化した出題がある場合は、該当箇所を重点的に学習してください。
