有機化学演習

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章の数

14章

基礎から総合問題まで。例題91題

演習問題

158問

総合問題15問を含む。すべて巻末に解答

出題を照合した大学・学部

19件

2020〜2024年の編入の化学で有機化学の設問があったところ

体験記で本書を挙げた合格者

7人

5人が3周。最多は6回以上

章・例題・演習問題の数は本書（第1版）の目次と本文、出題は2020〜2024年の編入試験の化学（医学部を除く）、合格者はオンライン編入学院に寄せられ公開中の合格体験記から数えました。

有機化学演習はどんな本か

書名

有機化学演習 基本から大学院入試まで

著者・出版社

山本学・伊与田正彦・豊田真司、東京化学同人。第1版は2008年刊（まえがきの日付は2008年3月）

ページ

本文の14章が p.1〜198、演習問題の解答が p.199〜、索引が p.283〜

問題の形

各章の初めに要点の解説と例題（全91題）、章末に演習問題（総合問題を含め158問）。比較的むずかしい問題には＊印

命名の書き方

化合物名は英語名と日本語名を並べて書いている。日本語名は1979年の規則に沿う（p.32）

まえがきによると、本書は一般的な教科書の章立てにならい、初歩から大学院入試の水準までを1冊で扱う方針で作られています。講義と並行して使っても、講義が終わったあとの自習書として使ってもよいと書かれており、編入の受験生にとっては「授業で一度習った有機化学を、試験で書ける形に仕上げる本」という位置づけになります。

編入試験との関係でいうと、照合した大学・学部の出題でいちばん多かったのは立体化学と付加反応、その次が置換・脱離反応でした。これらは本書の5章・3章・6章にあたり、章の分け方が教科書と同じなので、過去問で詰まった設問を章に引き当てやすいのが使いやすい点です。

この記事のページは第1版で示しています。刷や版が違う本では、数ページずれることがあります。

有機化学演習が向く人・先に別の本を使う人

迷ったら、6章の例題（p.72〜）をいくつか解答を見ずに解いてみてください。SN1とSN2のどちらが進むかを、基質・求核剤・溶媒の3点から説明できれば、本書から始めて問題ありません。用語の意味から止まるようなら、先に教科書で6章の範囲を読み、機構の矢印の書き方を確かめてから戻るほうが早く進みます。

全14章の地図と優先度

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「出題」は、その章で練習できるテーマの設問が2020〜2024年の編入試験の化学で見つかった大学・学部の数（19件のうち）。8〜10章はどれもカルボニル化合物のテーマ、7章と11章はアルコール・エーテル・アミンのテーマとして数えたので、同じ数になります。優先度は12件以上を高、7件以上を中としました。少ない章でも、志望校で出ているなら優先してください。

章ごとの読みどころ

1章 有機化学の基礎

共鳴構造と酸・塩基の強さを比べる問題が中心。酸性度の大小を「共役塩基がどれだけ安定か」で説明する型は、後の章のカルボニルやアミンでも使うので、最初に固めておく

2章 アルカンとシクロアルカン

命名の練習と、いす形配座（p.15）の書き方。置換基がアキシアルかエクアトリアルかで安定性を比べる演習問題2・11と2・12（p.22）は、5章の立体化学の前提になる

3章 アルケンとアルキン

Markovnikov則（p.25）とヒドロホウ素化-酸化（p.26〜27）で付加の向きが逆になる理由を、中間体の安定性で説明できるようにする。Diels-Alder反応もこの章で一度出てくる（p.29）

5章 立体化学

CIP順位則による R/S 表示（p.58）と、鏡像異性体・ジアステレオマー・メソ体の見分け。演習問題が16問と本書でいちばん多く、編入でも最も多く出たテーマなので、全問を自力で解けるまで回す

6章 ハロゲン化アルキル

SN1とSN2の機構（p.70）、E2のアンチペリプラナー配置（p.80〜81）。どの反応が優先するかを条件から判断する問題は、解答（p.79）の考え方の順番ごと覚える

8〜10章 カルボニル化合物

求核付加・酸誘導体の反応・α位の反応の3章で1つのまとまり。アルドール（p.135〜136）とClaisen縮合（p.137）は、生成物の構造を書かせる設問に直結する

14章 総合問題

15問。複数の章の反応をつなげて合成経路や構造を答える。過去問で合成経路の設問が出る大学を受ける人は、仕上げに必ず解く

過去問に出た有機化学のテーマと本書の章

1. 立体化学（R/S・鏡像異性体・ジアステレオマー）本書 5章15件
2. アルケン・アルキンへの付加本書 3章15件
3. 求核置換と脱離（SN1・SN2・E1・E2）本書 6章13件
4. アルコール・エーテル・アミン本書 7章・11章12件
5. カルボニル化合物（アルデヒド・ケトン・カルボン酸）本書 8〜10章11件
6. 酸・塩基と酸性度本書 1章11件
7. 構造・命名・異性体本書 2章ほか10件
8. 芳香族の求電子置換と配向性本書 4章9件
9. 立体配座（いす形・ニューマン投影式）本書 2章8件
10. 合成経路・構造推定本書 14章7件
11. ペリ環状反応（Diels-Alder）本書 12章6件
12. スペクトルによる構造解析本書 13章0件

2020〜2024年の編入試験の化学（医学部を除く19件）を、オンライン編入学院がテーマごとに数えたもの。同じ大学でも学部が違えば別に数え、同じ学部の別学科は1つにまとめた。年は過去問の年で、実施年と入学年度が混ざることがあります。

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ページは本書（第1版）の印刷ページで、目次と本文で確かめたものです。「出た大学」を開くと、そのテーマが出た大学・学部と、2020〜2024年のうち出た年の数が見られます。設問の言葉からテーマを数えたため、大学が実施したすべての年・すべての設問を数えたものではありません。

スペクトル（13章）は、照合した範囲の編入試験では設問が見つかりませんでした。化学科の授業でNMRを習っていても、編入の筆記では反応と立体化学が中心になっている大学が多い、ということです。ただし志望校の要項に機器分析が書かれている場合や、口頭試問で実験の話を聞かれそうな場合は、13章の例題だけでも目を通しておくと安心です。

テーマごとの練習のしかた

立体化学

出題の形は大きく3つ。①構造式から不斉炭素を見つけて R/S を付ける、②立体異性体の数を数えて関係（鏡像・ジアステレオマー・メソ）を答える、③反応の生成物の立体を答える。①②は5章の演習問題、③は3章の付加と6章のSN2の立体反転とつなげて練習する

付加反応

アルケンへの臭素・ハロゲン化水素・水の付加で、生成物と向き（Markovnikov則）を答える設問が多い。ヒドロホウ素化-酸化で向きが逆になる理由と、臭素の付加がアンチ付加になる理由を、中間体の形で説明できるようにする

置換・脱離

同じハロゲン化アルキルでも、求核剤と溶媒でSN1・SN2・E1・E2のどれが進むかが変わる。6章の例題で「条件→反応→生成物」の判断の順番を身につけ、E2では立体配座（2章）とつなげて主生成物を決める

カルボニル化合物

Grignard試薬の付加、エステルの加水分解、アルドール・Claisen縮合で生成物を答える設問が中心。8〜10章を一続きに解き、反応の前後で炭素の数がどう変わるかを毎回確かめる

酸・塩基

カルボン酸・フェノール・アルコール・アミンの酸性度や塩基性を並べる問題。1章の考え方に、7章（アルコールの酸性度 p.87）と11章のアミンを重ねて、比べる根拠を1行で書けるようにする

合成経路・構造推定

出発物質から目的の化合物までを2〜3段階でつなぐ設問と、分子式と反応の結果から構造を決める設問。4章の逆合成（p.50）で考え方を学び、14章の総合問題で仕上げる

志望校ごとに本書が効く章

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2020〜2024年の編入試験の化学で有機化学の設問が見つかった19の大学・学部（医学部を除く）。「よく出たテーマ」は出た年の数が多い順に2つ。「テーマ一覧」を開くと、出たテーマすべてと年の数が見られます。年度によっては問題を確かめられていないため、大学が実施したすべての年を数えたものではありません。

上位の大学を見ると、お茶の水女子大学 理学部と神戸大学 理学部は、置換・脱離が5年のうち4年出ており、どちらも6章が軸になります。お茶の水女子大学 理学部はそこに立体化学・付加・芳香族・酸と塩基が重なり、本書の前半（1〜7章）をほぼすべて使います。

神戸大学 理学部は付加とアルコール・アミンが3年ずつで、3章・7章・11章の比重が高めです。

神戸大学 農学部は立体化学が中心で、命名と立体配座も出ているので、2章と5章を続けて解くのが効率的です。京都工芸繊維大学 工芸科学部と筑波大学 理工学群は、カルボニル・命名・付加・芳香族など出るテーマの幅が広く、14章までの全体を回す前提で計画を立ててください。

東京海洋大学 海洋生命科学部はカルボニルが3年出ており、8〜10章を先に仕上げると得点に直結します。

受ける前に確かめたい最新の要項

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各大学の最新の募集要項より。2027年度は2027年4月入学の試験（実施は2026年）。「昨年度」の行は2027年度の要項を確かめられていないため、2026年度の要項の日程です。試験の時期は例年おおむね同じですが、学科やコースで科目が違うので、出願前に必ず大学の最新の要項で確かめてください。東京理科大学 工学部は2027年度の募集が建築学科（夜間主）だけのため、化学の対策が要るかは要項で確かめてください。

関西大学 化学生命工学部の3年次は、化学・物質工学科の応用化学コースとバイオ分子化学コース、生命・生物工学科で有機化学が試験科目に入っています。名古屋工業大学 工学部の化学は基礎物理化学・基礎有機化学・基礎無機化学からなり、東京海洋大学 海洋生命科学部（食品生産科学科）の化学は基礎化学と有機化学です。

こうした大学では、有機化学は化学の中の1分野なので、本書の優先度の高い章に絞り、残りの時間をほかの分野に回す組み立てが向いています。

前後に使う参考書のルート

前に使う本（理解の土台）

マクマリー有機化学 上などの大学の教科書、またはベーシック有機化学・単位が取れる有機化学ノートのような入門書。yさん（大阪大学 工学部）はマクマリーで全範囲を学んでから本書に入り、らんらんさん（東北大学 工学部）は授業の教科書と演習書を1周してから本書に進んでいた

本書での練習

1章から順に、例題で考え方を確かめ、演習問題を解答を見ずに解く。反応機構は矢印まで書いて答え合わせをする

並行して使う本（ほかの分野）

化学系の合格者の多くは、無機化学と物理化学も同じ時期に演習書で進めていた。無機化学演習 大学院入試問題を中心に・演習無機化学 基本から大学院入試まで・物理化学演習 大学院入試問題から学ぶが、本書と一緒に挙がっていた本

辞書として手元に置く本

解答の説明が短い所は、授業で使った教科書の該当する章を読んで補う。らんらんさんは大学で使われる教科書を辞書代わりにしたと書いている

仕上げ

志望校の過去問。解けなかった設問は、この記事のテーマの表で本書の章に引き当てて解き直す

ルートは、オンライン編入学院の合格者の勉強の順番と、公開中の合格体験記をもとにしています。合格者の勉強の順番では、高校化学の問題集で基礎を確かめてから本書に入った例もありました。

化学全体の本の選び方は、化学の参考書ルートの記事にまとめています。有機化学の教科書や入門書の比較も、そちらで確かめられます。

有機化学演習を使った合格者の使い方

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オンライン編入学院に寄せられた合格体験記の「科目ごとの対策と使った教材」の欄から、書名が「有機化学演習 基本から大学院入試まで」と分かるものだけを載せました。入学年度は大学に入学する年度（2027年度＝2027年4月入学）。

1. Yさん（京都工芸繊維大学 工芸科学部）6回以上
2. 佐藤さん（神戸大学 工学部）3周
3. Jさん（信州大学 繊維学部）3周
4. yさん（大阪大学 工学部）3周
5. TKさん（東北大学 工学部）3周
6. らんらんさん（東北大学 工学部）3周
7. ダイワさん（大阪大学 工学部）1周

オンライン編入学院に寄せられた合格体験記（公開中のもの）から。

スラスラ解けるようになるまで繰り返しやる。反応機構までおさえる。

佐藤さんは私立大学の理系学部から神戸大学 工学部 応用化学科に合格しました。試験の前の年の1月に本書を始めて6章まで進め、2月に最後まで終えてから無機化学演習へ移っています。本書を選んだ理由は、基礎から編入試験の水準までがそろっていることでした。物理と並行しながら、1〜2か月で1周目を終えた形です。

解答するだけでなく、そこに至るまでの考え方を理解できればどの大学の過去問も苦戦することはなかった。

yさんは先にマクマリー有機化学で全範囲を学び、そのあと本書を、解けない問題がなくなるまで繰り返しました。本書の問題が過去問の傾向と合っていて、有機化学はこの1冊で完結できたと書いています。教科書で理解し、本書で答えを書く練習をする、という分担がはっきりした例です。

院試用の教材であるため、編入試験に必要な部分だけ取捨選択して取り組んだ。

Yさんは京都工芸繊維大学 工芸科学部の材料物質学域に合格しました。本書を、物理化学と無機化学の演習書と同じく6回以上回していますが、全問ではなく編入に必要な所を選んでいます。大学院入試の水準の問題まで載っている本なので、志望校の過去問と照らして解く問題を絞る使い方は、時間の限られた人ほど参考になります。

何周もして全ての問題を覚える勢いでやる。人名反応なども多いが、とにかく頑張る。

TKさんは先輩のすすめで本書を選び、東北大学 工学部 化学・バイオ工学科に合格しました。無機化学演習も3周しており、有機と無機を同じ深さで回しています。人名反応が多い点は本書の特徴で、反応名と反応式をセットで覚えておくと、機構を書く設問にも、生成物を答える設問にも使えます。

このほか、Jさん（信州大学 繊維学部・2026年度入学）は、本書1冊で有機化学の知識をほぼ復習できたとして3周しました。ダイワさん（大阪大学 工学部・2026年度入学）は「古いけど質はいい」と評価して1周、らんらんさん（東北大学 工学部）は授業の教科書と並べて3周しています。

7人の記録から分かる使い方のこつ

3周を基準に

7人のうち5人が3周。1周目で全部を解けなくてよく、2周目・3周目で解けない問題を減らしていく使い方が多い

理解は教科書、答えは本書

先にマクマリーや授業の教科書で反応の全体を学んでから本書に入った人が多い。本書の解答で分からない所は教科書に戻って読む

機構まで書く

答えの化合物だけでなく、そこまでの電子の動きを矢印で書けるようにすることを、複数の合格者が挙げていた

ほかの分野と並べる

化学系の合格者は、無機化学・物理化学の演習書と同じ時期に本書を回していた。有機だけに時間をかけすぎない

有機化学演習の周回の進め方と期間別の絞り方

1周目（章の順に一通り）

各章の解説を読み、例題を自分で解いてから解答を読む。演習問題は解けなくても解答を読み、どの考え方を使う問題かを書き込んでおく。＊印の問題は1周目は飛ばしてよい

2周目（解けない問題を減らす）

演習問題を解答を見ずに解く。反応機構は矢印まで紙に書く。解けなかった問題と、答えは合ったが理由を説明できなかった問題に印をつける

3周目（印と志望校の章）

印のついた問題と、志望校で出ている章の＊印の問題。最後に14章の総合問題を解き、章をまたいで反応をつなげる練習をする

過去問との往復

過去問で詰まった設問を、この記事のテーマの表で本書の章に引き当てて解き直す。本書で同じ形の問題が見つからないときは、教科書の該当する章に戻る

期間ごとの絞り方

目安は、合格者7人の周回（1周〜6回以上）と、過去問で出題の多い章から組んだものです。1周にかかる時間は、授業でどこまで習ったかで大きく変わり、体験記にも時間の記載が少ないため、時間数は載せていません。

注意点

本書だけでは足りない所

解説の長さ

解答は全問にあるが、考え方の説明が短い問題もある。らんらんさんのように、授業で使った教科書を辞書代わりに手元に置き、分からない所はその章に戻って読む

大学院入試の水準の問題

＊印の問題には、編入試験より難しいものも含まれる。Yさんのように、志望校の過去問と照らして解く問題を選んでよい

ほかの分野

化学系の筆記は、有機化学に無機・物理化学・分析化学が並ぶことが多い。大阪公立大学 工学部の応用化学科は4分野が1回の試験に出る

刊行の時期と命名

第1版は2008年刊で、日本語名は1979年の規則に沿っている。授業の教科書と化合物の日本語名が違うときは、英語名で照らし合わせる

記述式の試験では、生成物の構造だけでなく、なぜその生成物になるかの説明も見られます。本書の問題を解き直すときは、答えの横に「どの中間体を経るか」「なぜその向きに進むか」を1行で書き添える習慣をつけておくと、筆記の答案と面接・口頭試問の両方に使えます。

関連レビュー・動画・資料

一緒に読みたい参考書レビュー

動画で見る化学科の合格者の勉強法

高専からお茶の水女子大学 理学部 化学科に合格した先輩が、有機・無機・分析・量子化学・物理化学の参考書と、過去問の使い方を話しているインタビューです。分野ごとに演習書をどう回したかを知る参考になります。

【編入合格体験記】お茶の水女子大学 理学部 化学科｜化学の過去問15年分を徹底攻略！8か月の合格戦略

オンライン編入学院の合格実績

大学ごとの合格者は合格者速報で確かめられます。化学は、志望校の過去問を分野とテーマに分け、本書のような演習書のどの章をいつまでに終えるかを一緒に決めています。

よくある質問

有機化学演習だけで編入試験の有機化学に足りますか？

問題の範囲としては、この記事で数えたテーマのうち、出題のあったものはすべて本書のどこかの章に入っています。ただし反応を初めて理解するための説明は短いので、教科書と組み合わせるのが基本です。本書を使った合格者7人も、多くが教科書や入門書を先に、または並行して使っていました。

何周すればいいですか？

合格者7人のうち5人が3周でした。1周目は章の順に一通り、2周目は演習問題を解答を見ずに、3周目は解けなかった問題と志望校で出る章、という順で深さを上げてください。有機化学が試験の一部だけの人は、優先度の高い章を2周して過去問に進む形でもかまいません。

有機化学を大学でほとんど習っていなくても使えますか？

おすすめしません。本書の解説は要点をまとめたもので、反応を一から説明する本ではないからです。マクマリー有機化学のような教科書か、ベーシック有機化学などの入門書で反応の流れを一度学んでから本書に入るほうが、結果として早く進みます。

大学院入試向けの本ですが、編入には難しすぎませんか？

書名のとおり初歩から大学院入試の水準までを含むので、すべてが難しいわけではありません。各章の例題と、＊印のない演習問題が編入の中心です。＊印の問題は、志望校の過去問で同じ形が出ているかを見てから取り組むかを決めてください。

スペクトル（13章）はやらなくていいですか？

この記事で照合した範囲の編入試験では、スペクトルの設問は見つかりませんでした。時間が限られているなら後回しで問題ありません。ただし志望校の要項や過去問に機器分析が出ている場合は別です。必ず志望校の過去問で確かめてください。

どの章から始めればいいですか？

基本は1章から順です。1章の酸・塩基と2章の命名・立体配座が、後の章の前提になっているからです。試験まで時間がない場合は、出題の多い5章（立体化学）・3章（付加）・6章（置換と脱離）を先にし、そのあと志望校で出ている章へ広げてください。

「有機化学演習」という名前の本がほかにもありますが、どれのことですか？

この記事で扱うのは、副題が「基本から大学院入試まで」の本（山本学・伊与田正彦・豊田真司、東京化学同人）です。同じ「有機化学演習」で始まる書名の本はほかにもあるので、買うときは副題と著者を確かめてください。

面接や口頭試問の対策にも使えますか？

使えます。口頭で聞かれやすいのは、反応がなぜその向きに進むか、どちらの反応が優先するか、といった理由の説明です。本書の問題を解くたびに、理由を1行で書き添えておくと、そのまま口で説明する練習の材料になります。