困ったときの有機化学. 下 Klein David R. ,竹内 敬人 ,山口 和夫 ,木原 伸浩
有機化学は反応機構の理解が命ですが、クライゼン縮合や脱水反応など複雑な多段階反応になると「なぜこの化合物が生成されるのか」が見えなくなる受験生は多いです。本書は、そうした「困った」状況を想定した解説に特徴があります。関西大学の化学生命工学部の過去問では、こうした反応機構が繰り返し問われており、本書で体系的に整理する価値があります。
この本の位置づけ
本書は有機化学の基礎段階を終えた受験生、すなわち官能基や基本的な反応は学んだが、複雑な反応の組み立てが苦手な層を想定しています。単なる暗記ではなく、「なぜそうなるのか」という因果関係の理解を求める編入試験対策に適しています。
通常の教科書型参考書と異なり、本書は「つまずきやすい反応」に焦点を当てた選別的な構成になっています。そのため、網羅性よりも理解の深さを優先する受験生に向いています。
いつどのタイミングの編入受験生におすすめか
編入対策の有機化学を一通り学んだ後、つまり大学1年生の有機化学の講義が終わった秋冬期、または編入試験の1年前から導入することをお勧めします。早すぎる導入は、基礎知識がないため本書の解説が活きません。逆に試験2～3ヶ月前の導入では、反応機構の深い理解に時間がかかり、完成が間に合わない可能性があります。
ターゲット大学と対策できるテーマ
オンライン編入学院が保有する過去問データベースを分析し、本書の内容が実際の出題範囲と重なる大学・学部を抽出しました。「頻出テーマ」はその学部の過去問で繰り返し問われている論点のうち、本書で扱っているものです。
化学数学
頻出テーマクライゼン縮合、マロン酸、ルイス酸、グリニャール試薬、エナミン、ピロリジン
本書の該当ページクライゼン縮合（p.268）、マロン酸（p.280）、ルイス酸（p.67）、グリニャール試薬（p.175）
お茶の水女子大学理学部
化学数学
頻出テーマ芳香族求電子置換反応、グリニャール試薬、立体効果、アシル化、芳香族性、誘起効果
本書の該当ページ芳香族求電子置換反応（p.91）、グリニャール試薬（p.175）、立体効果（p.108）、アシル化（p.77）
東京海洋大学海洋生命科学部
化学
頻出テーマグリニャール試薬、メタ位、芳香族求電子置換反応、求電子置換反応、縮合反応、求核置換反応
本書の該当ページグリニャール試薬（p.175）、メタ位（p.94）、芳香族求電子置換反応（p.91）、求電子置換反応（p.91）
化学
頻出テーマ反応条件、透過率、芳香族求電子置換反応、求電子置換反応、求核置換反応、シクロヘキセン
本書の該当ページ反応条件（p.243）、透過率（p.21）、芳香族求電子置換反応（p.91）、求電子置換反応（p.91）
新潟大学理学部
化学
頻出テーマ芳香族求電子置換反応、共鳴効果、脱離基、求核置換反応、安定性、プロトン化
本書の該当ページ芳香族求電子置換反応（p.91）、共鳴効果（p.87）、脱離基（p.123）、求核置換反応（p.122）
化学
頻出テーマクライゼン縮合、芳香族性、求電子置換反応、シクロヘキサノン、求核置換反応、安定性
本書の該当ページクライゼン縮合（p.268）、芳香族性（p.6）、求電子置換反応（p.91）、シクロヘキサノン（p.256）
化学生物
頻出テーマアミノ化、ジアゾニウム塩、安定性、付加反応、反応機構、分子式
本書の該当ページアミノ化（p.297）、ジアゾニウム塩（p.307）、安定性（p.142）、付加反応（p.130）
※志望校の最新の募集要項と過去問は必ずご自身でご確認ください。
使い方
本書は下巻であるため、上巻で基本的な反応を学んだ前提で読み進めることが想定されています。目次を参考に、関西大学の過去問で出題された「クライゼン縮合」「脱水反応」などの論点から優先的に読むことをお勧めします。各反応について、メカニズム図を手元に書き写しながら読むことで、機構の流れが定着しやすくなります。
読了後は、すぐに過去問演習に戻り、本書で学んだ機構が実際の問題でどう問われているかを確認してください。反応機構の理解と過去問の反復を行き来することで、本書の内容が実践的な力に変わります。
注意点
本書は一般向けの有機化学教科書ではなく、「困ったときの」という題目の通り、あくまで補完的な参考書です。本書だけで有機化学全体をカバーすることはできませんので、基礎段階の教科書との併用が必須です。
本書の出版年については確認できなかったため、最新版を選ぶか、図書館で内容の鮮度を確認してから導入してください。また、関西大学化学生命工学部の出題傾向は年によって変わる可能性があるため、最新の過去問で「クライゼン縮合」「脱水反応」などの論点が継続して出題されているか、事前に確認することをお勧めします。
