マクマリー有機化学 上
有機化学の編入試験では、官能基の性質や反応メカニズムを体系的に理解することが求められます。しかし、教科書レベルの説明だけでは、立体異性体や求核置換反応など複雑な概念の全体像をつかみにくいことがあります。本記事では、編入試験で頻出の有機化学基礎を網羅的に学べる『マクマリー有機化学 上』について、その活用方法を解説します。
この本の位置づけ
本書は、大学の有機化学講義で標準的に使用されるテキストであり、編入試験で問われる基礎概念をもれなくカバーしています。お茶の水女子大学、筑波大学、大阪大学など難関大学の化学科で繰り返し出題されている電子配置、混成軌道、立体化学、求核置換反応などを、それぞれ独立した章で詳しく学ぶことができます。
他の有機化学参考書と異なり、本書は反応パターンの暗記ではなく「なぜそのような反応が起こるのか」という化学的原理から説き起こしています。このため、初見の問題にも対応できる基礎力を養うのに適しています。一方、問題集としての側面は弱く、過去問演習との組み合わせが必須となります。
いつどのタイミングの編入受験生におすすめか
編入対策を開始する時期から導入するのが最適です。遅くとも過去問演習に入る3～4ヶ月前には着手し、基礎概念の定着を終えておくべきです。
逆に過去問演習に入った後で本書を開くと、全体像の把握に時間がかかり、限られた時間を効率的に使えなくなります。一方、編入対策の準備段階で高すぎる難易度の参考書から始めると、動機が保ちにくくなるため、本書のように体系的で読みやすい標準テキストから入ることをお勧めします。
ターゲット大学と対策できるテーマ
過去問の出題傾向を分析し、本書の内容が実際の出題範囲と重なる大学・学部を抽出しました。「頻出テーマ」はその学部の過去問で繰り返し問われている論点のうち、本書で扱っているものです。
数学化学生物
頻出テーマ有機合成、Grignard試薬、Markovnikov則、共 役、反応エネルギー図、酸化的開裂
本書の該当ページ有機合成（p.309）、Grignard試薬（p.335）、Markovnikov則（p.225）、共 役（p.482）
お茶の水女子大学理学部
化学数学
頻出テーマ最低空――、プラナー、Markovnikov則、積 分、共鳴、キラリティー
本書の該当ページ最低空――（p.500）、プラナー（p.379）、Markovnikov則（p.225）、積 分（p.449）
東京海洋大学海洋生命科学部
化学
頻出テーマアンチ形、ゴーシュ形、シス-トランス異性、シクロペンテン、反応中間体、反応エネルギー図
本書の該当ページアンチ形（p.90）、ゴーシュ形（p.90）、シス-トランス異性（p.103）、シクロペンテン（p.255）
新潟大学理学部
化学物理
頻出テーマアリル位臭素化、積 分、Lewis 酸、構造決定、Gilman試薬、分子軌道法
本書の該当ページアリル位臭素化（p.329）、積 分（p.449）、Lewis 酸（p.53）、構造決定（p.414）
化学物理
頻出テーマ酢酸イオン、Grignard試薬、積 分、エクアトリアル位、臭化水素、d軌道
本書の該当ページ酢酸イオン（p.41）、Grignard試薬（p.335）、積 分（p.449）、エクアトリアル位（p.112）
茨城大学理学部
数学化学物理
頻出テーマ有機合成、積 分、構造異性体、付加体、塩素化、ラジカル反応
本書の該当ページ有機合成（p.309）、積 分（p.449）、構造異性体（p.76）、付加体（p.488）
化学
頻出テーマ有機合成、反応エネルギー図、反応中間体、分子軌道法、オキシ水銀化、反応速度
本書の該当ページ有機合成（p.309）、反応エネルギー図（p.189）、反応中間体（p.192）、分子軌道法（p.21）
化学数学
頻出テーマシス-トランス異性、積 分、分子軌道、シクロプロパン、反応速度、酸化鉄
本書の該当ページシス-トランス異性（p.103）、積 分（p.449）、分子軌道（p.21）、シクロプロパン（p.108）
生物化学地理
頻出テーマ有機反応、積 分、反応速度、臭化水素、構造異性体、付加体
本書の該当ページ有機反応（p.170）、積 分（p.449）、反応速度（p.184）、臭化水素（p.10）
電気通信大学情報理工学域
数学
頻出テーマ積 分、分子軌道法、分子軌道、結合解離エネルギー、化学結合、軌道
本書の該当ページ積 分（p.449）、分子軌道法（p.21）、分子軌道（p.21）、結合解離エネルギー（p.187）
※志望校の最新の募集要項と過去問は必ずご自身でご確認ください。
使い方
第4章から第11章を順序通り読み進めることが基本です。各章を読んだ後、その章で説明されている反応や概念が過去問でどのように問われているかを確認する学習サイクルが効果的です。
編入試験では命名法や特定の反応メカニズムが頻出であるため、全体を1周した後、過去問で頻出範囲を特定し、該当する章を重点的に復習するアプローチが実績を挙げています。合格者の体験談からは、1周から複数周まで学習者の基礎レベルに応じた使い分けがなされており、必ずしも全章を何度も繰り返す必要はないことが分かります。
練習問題も掲載されていますので、各章の理解度を確認しながら進めることをお勧めします。
編入試験でよく問われる論点から入るなら、次の順で読むのが効率的です。
- p.112 第4章 シクロアルカン「エクアトリアル位」がここで扱われています
- p.145 第5章 立体異性体「ジアステレオマー」がここで扱われています
- p.185 第6章 有機反応の概観「Gibbs の自由エネルギー変化」がここで扱われています
- p.225 第7章 アルケン「Markovnikov則」がここで扱われています
- p.284 第8章 アルケンの反応「Simmons-Smith反応」がここで扱われています
- p.303 第9章 アルキン「Lindlar触媒」がここで扱われています
- p.335 第10章 ハロゲン化アルキル「Grignard試薬」がここで扱われています
- p.379 第11章 求核置換反応と脱離反応「アンチペリプラナー」がここで扱われています
この本を使った合格者の声
オンライン編入学院に寄せられた合格体験談から、本書を実際に使っていた受験生の記述を抜き出しました。
学校で使用していたため選択し、2025年7月から2026年6月まで6回以上繰り返した。アミンまで学習し、その後練習問題を何週か実施した。
群馬大学 理工学部 合格（2027年度） ／ 化学
1周。阪大工学部で使ってる教科書だから選んだ。
大阪大学 工学部 合格（2026年度） ／ 化学
編入対策の参考書としてよく挙げられるイメージがあったため選んだ。1周し、芳香族求電子置換反応など必要だと感じたところだけを勉強した。
筑波大学 生命環境学群 合格（2026年度） ／ 化学
大学範囲頻出の命名法について学習できる。過去問をとき、出そうな命名法やSN1反応等の頻出範囲のみ読み、概要を理解する程度にして1周した。
筑波大学 生命環境学軍 合格（2026年度） ／ 化学
注意点
本書は現在広く流通している標準的なテキストですが、改版年を確認の上、最新版を入手するようにしてください。有機化学の基本原理は変わりませんが、新出の視点や記法が追加されている場合があります。
本書は有機化学の基礎から中程度の難易度をカバーしていますが、大学院レベルや極めて高度な合成化学は扱っていません。編入試験の出題レベルはおおむね本書の内容で対応できますが、大学によっては芳香族求電子置換反応など、本書の該当章を超えた深さを要求する場合もあります。過去問を確認し、必要に応じて追加の参考資料を用意してください。
また、本書は教科書形式であるため、問題演習量が限定的です。編入試験対策には必ず過去問や専門の問題集と組み合わせて使用してください。
